このケースの場合は、上司が見ておかいしいと思うのですから、お客様と接する場合のみ外すなどの方法で、業務にふさわしい方法をとる方が良いと思います。逆に高額所得者向けの接客の場合は高級品を身につけていてもおかしくないので、対お客様の状況で判断すると良いと思います。

この新入社員は、「初めてのボーナスでこの時計を買おう！」と決めていたんでしょうね。したがって、単純に「別の時計をするように」と指示してしまうと、モチベーションを下げてしまいます。後輩には、「会社における責任や立場によって、感じ方・受け止め方・考え方が異なる」ということ、「自分と異なる責任や立場の人たちの視点から考えてみたり、判断してみたりすることも必要である」ということを伝えるべきだと思います。

確かに営業マンがひげを生やしたり、ダブルの背広を着たり、高価な服飾品を身に着けていたりしていると何だか偉ぶっているようで好ましくないと思う上司もいるでしょう。「こういう見方をする人達も居るよ」ということを、しっかりと本人に伝え、いたずらに顧客を刺激することのないように注意さえすれば、それで良いと思います。本人もその時計に思い入れがあるのであれば、そのことが話題となって打ち解けるきっかけにならないとも限りません。

本人がそんな風に思われているのを知らないのはかわいそうなので、上司からの話はそのまま伝えてあげた方がいいと思います。でも間に立っている人もおかしいと思わない程度なら、上手にその後輩をかばってあげることはできないでしょうか？上司が言ったことが全て正しいというわけでないのに、全て言うとおりにしているとだんだん権力志向になってパワハラが横行するのではないでしょうか？

社会人として有り得ない服装や時計ではなく、先輩から見てもそう思わない場合は注意する必要はないと思います。それとなく話は伝えて、あとは本人の判断に任せるべきだと思います。「男性は靴と時計と鞄でセンスがわかる」というイメージがあるので、周囲はわりとそこら辺を見てますし、あまり安っぽいものをしている方がかえって目立つような気もします。本人の思い入れがある物を否定すると、仕事に対するモチベーションも下がるのではないでしょうか。

個人の趣味嗜好の問題ととらえるからそのような遠慮が生じるのではないでしょうか。営業職として、故意に地味な時計をしてみせるのも「営業技術」の一部であると言ってあげれば、後は本人が判断するでしょう。本人が自分はこの時計を看板にする、というのならその意気は買ってあげたいと思います。

若いのにこれ見よがしにスーツもネクタイも靴もブランド一色となれば問題となったりするのかもしれませんが、ブランド・ノンブランドの装飾品を付けるのは個人の自由だと思います。デザイン的に派手な物でないのですし、上司が過剰に反応し過ぎている気がします。それよりも、営業マンなのに派手な服装・頭髪等の人も増えてきている気がするので、身だしなみをきちっとしていない部下を注意する方が大事だと思います。

もし自分なら、本人に伝えずに上司に反論すると思います。例えば、「本人が自分で稼いだお金で買ったもので気に入っているようですし、そんなに派手ではないので私は問題ないと思います。」といった感じで。自分が納得できないまま後輩に注意しても説得力がないですし、後輩も腑に落ちないでしょうから。

最近は、年齢に関係なく、おしゃれなメガネやブレスレットなどを身に着けている人が多くなってきており、あんまり気にならなくなってきています。「それも個性」といえる時代になってきているのではないでしょうか？特に営業職であれば、それも武器になることもあるのではないでしょうか？派手すぎないものであれば、良いと思います。