先輩だからといって毎回奢ってあげることもないと思います。この問題は今後も奢ってあげるか、これからはずっと割り勘にするかといった2つに1つの選択ということではないと思います。これからも自身の懐具合と相談して、余裕があるときは奢ってあげればいいし、そうでないときは割り勘といった、臨機応変な対応をすべきでしょう。人をもてなす時は相手からどう思われるかを気にするよりも、自分の気持ちを込めることが大切なのです。

奢る・奢られるというのは、現実的には所得差で考えればよいと思っていますので、若手同士の先輩後輩関係であれば、先輩格が少し多めの負担をする。また、役職を伴う方が部下に奢るというシーンでは全額奢りでも違和感はありません。ただ、「奢られっぱなし」という相手の自尊心を傷つけるようなことにならないよう、タイミングをみて３〜４回に１回程度は軽く負担させてみるのも良いと思います。

私も部下や後輩と一緒に飲食に行った時は基本的にはご馳走しています。ただ、質問にもあるように、人によってはかえって負担に感じてしまったり、信用されていないと思う人もいるでしょう。このような時には、割り勘にしたり、代金の一部（３分の１以下）を出してもらったりしています。いつもご馳走したり、いつも割り勘にするのでなく、こちらから「たぶん、君より会社からたくさんもらっていると思うから今回はいいよ！」と話して、場面や相手の状況によって使い分けてみたらどうでしょう。

私が実践しているのは「奢る」と「割り勘」の折衷案です。金額的には1人数千円だと思いますので、1人当り500円〜1000円を参加費としてもらうことにしています。差額は私の負担分ということです。また、後輩には「あなたも上司になったらしっかり後輩に奢ってあげてね」と伝えています。

人によって対応を変えていけば良いと思うのでケースバイケースではないでしょうか。私個人としてはやっぱり奢ってもらえるのは負担が減ってありがたいので快く受け入れていますが、どうしても奢りは嫌で割り勘にしたいという人もいると思います。そういう人の場合は相手を尊重して割り勘にすれば良いのではないかな？と思います。

飲食代を奢られると一人前と認められていないように感じるという人は恐らくごく少数ではないかと思います。周りを見ていると、かなり年配の管理職の男性がさらに上の立場の社長や副社長から奢ってもらっているケースも時折あり、「奢る＝1人前でない」という考えはピンと来ないのが正直な感想です。単純かもしれませんが誰でも奢ってもらえればラッキーと思うのではないでしょうか。自分の負担にならない限り、後輩には奢ってあげれば良いのではないでしょうか。

先輩の方が所得が上だし、息抜きさせてあげたいという気持ちがあるから先輩の方が多く払うのだと思っています。でも、割り勘がいいという人に対してまで払ってあげることはないと思います。あくまで、こちらは好意で奢るわけですから、嫌だと思っている人には割り勘でいけばいいと思います。

個人的に飲みに行く機会というのは、以前より減ったように思いますが、自分から後輩に付き合ってもらうといった場合以外は、割り勘で差し支えないと思います。割り勘の方が、貸し借りが発生しないし、人間関係もさっぱりしたものにできると思います。周りからケチと言われそうだ、との心配があるようですが、「自分は割り勘主義だ。」周りに周知してしまえばそれが当たり前になり、心配することはないのではないでしょうか。

数回奢ったら後は割り勘や一部負担してもらうのが当然と考えている。部下が上司との付き合いを苦痛と感じているなら、それは奢りという形で上司が責任を取らないといけないかもしれないが、苦痛でないなら自分の収入に見合った分くらいを負担するのは１人の社会人としての責任ではないだろうか。ケチというより部下を１人の社会人として認めて、いつも奢るのは早急にやめるのが良いだろう。